历代鉴赏家均对《寒食帖》推崇备至，称道这是一篇旷世神品。南宋初年，张浩的侄孙张演在诗稿后另纸题跋中说：“老仙（指苏轼）文笔高妙，灿若霄汉、云霞之丽，山谷（指黄庭坚）又发扬蹈历之，可谓绝代之珍矣”。自此，《黄州寒食二首》诗稿被称之为“帖”。明代大书画家董其昌则在帖后题曰：“余生平见东坡先生真迹不下三十余卷，必以此为甲观”。清代将《寒食帖》收回内府，并列入《三希堂帖》。乾隆十三年（1748年）四月初八日，乾隆帝亲自题跋于帖后“东坡书豪宕秀逸，为颜、杨后一人。此卷乃谪黄州日所书，后有山谷跋，倾倒至极，所谓无意于佳乃佳……”为彰往事，又特书“雪堂余韵”四字于卷首。

苏轼对黄庭坚书法的评语，认为其结字过於狭长，外观犹如”树梢挂蛇”。不过，东坡也在自己书法中加入此种结字，以增加章法的跌宕变化。黄庭坚以”石压虾蟆”来形容苏轼书写时，经常出现的横扁结字。根据黄庭坚的说法，东坡不善悬腕，故书写时的活动范围较局促，单字的右侧不易开展，如戈笔就容易成为病笔，形成”左秀右枯”的状况。然此现象就如”西施捧心而颦”，虽然是缺点却也是其书作之特色。”衔纸”二字悬针笔法，极其生动，可知苏轼并非不能悬腕。作品用笔的厚重来自颜真卿的影响，”水”字的捺笔动作可见一斑。

《黄州寒食诗帖》彰显动势，洋溢着起伏的情绪。诗写得苍凉惆怅，书法也正是在这种心情和境况下，有感而出的。通篇起伏跌宕，迅疾而稳健，痛快淋漓，一气呵成。苏轼将诗句心境情感的变化，寓于点画线条的变化中，或正锋，或侧锋，转换多变，顺手断联，浑然天成。其结字亦奇，或大或小，或疏或密，有轻有重，有宽有窄，参差错落，恣肆奇崛，变化万千。

因为有诸家的称赏赞誉，世人遂将《寒食帖》与东晋王羲之《兰亭序》、唐代颜真卿《祭侄稿》合称为“天下三大行书”，或单称《寒食帖》为“天下第三行书。”还有人将“天下三大行书”作对比说：《兰亭序》是雅士超人的风格，《祭侄帖》是至哲贤达的风格，《寒食帖》是学士才子的风格。它们先后媲美，各领风骚，可以称得上是中国书法史上行书的三块里程碑。