唐寅与文徽明同里同庚，并同时向沈周请教画学，为艺文契友，他与祝允明、王宠等也是好友，在盛行文人书法的环境里，他自然受到当时书法潮流的感染，在书法艺术上也有一番探索，在学习前人书法的基础上，陶铸融会，逐渐形成有自己面貌并富有才子气质的书法风格。
然而，唐寅学习古人书法并不刻意地谨守规矩度，而是在结体、笔意等方面吸取适合他个性的元素，兼收并蓄，自成体貌。只是他享年不永，在书法艺术上不思进一步发展，形成有强烈个性特征的典型风格，故而影响不及祝、文、王等三家。
唐寅书法师从哪位名家，史书缺少记载。王世贞曾评唐寅书法：“伯虎书入吴兴堂庑，唯差薄弱耳。”嘉靖壬辰（1532）徐充在题跋唐寅《行书七律二十一首卷》道：“书则初学怀仁，婉有风致，后复纵笔，不经规检。”则当时人评述他的书法是出自王羲之和赵孟俯等前代名家。
