都说风流才子--唐伯虎，在《唐伯虎点秋香》把唐伯虎描述为风流倜傥，家财万贯，不但娶了八位表妹，更不用说抱得美人归（秋香），可惜这只是后人一种对他的美好愿望而编撰的罢了。

真实的历史上唐伯虎一生坎坷，不得不怀疑苍天妒英才。当然也同他年少轻狂，恃才傲物也有很大关系。他本是才华横溢却落魄，却经历坎坷，打击最大莫过于两次，第一次：父亲去世，母亲、妻子、儿子、妹妹亦在这一两年内相继离世，家境逐渐衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书准备科考，但谁也不会想到，后面还有一个更大的磨难和打击在等着他。

公元1499年，即明仁宗弘治十二年，唐伯虎参加会试，却意外卷入了所谓的“徐经科场案”，真实的历史专家考据，有点像糊涂账，不过也幸好明仁宗宽厚仁慈，否则难说又要有不少人要被牵连，也算是不了了之，只是唐伯虎仕途方面就此中止。

虽然他之前发奋图强，参加乡试就得了应天府第一，就是三元及第的第一个：解元。但其中举后，狂傲轻浮及风流宿妓行为又恢复了，而且更加变本加厉了。其众多好友也好言规劝，直言相劝的好友文徵明却因此同其基本绝交，可以佐证的就是《与文徵明书》，直到15年后才摒弃前嫌。

也许当年他意气风发，才华横溢，不可一世，年少轻狂了，这也是大部分人都会有的状态，只是他更突出。二十九岁时参加会试时又因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。据考据，他是有点冤枉，但也因为其性格使然的结果。

而且这次科场失意也应了“性格决定命运”，此时的唐伯虎到了人生最低谷了，而且终于不得进科场，在封建社会这基本已经仕途无望 ，而且为吏又往往是读书人所不齿所为，更会感觉到是一种侮辱。这次打击对其打击应该是很大，最终其第二任妻子失和，以休妻了之。

也许是亲人相继离世和会试的打击， 他进行了反思，一些轻狂行为也收敛，虽然在会试下狱又罢黜为吏，第二任妻子又因为此事而发生矛盾，继而休妻，有段时间也很沉沦，借酒浇愁，放荡不羁。从后面他的作品中就能看出，他在慢慢的墨迹，尤其他在一段时间非常崇尚颜真卿之作品，也许是其痛改前非和痛定思痛使然吧。

三十七岁到四十五岁之间，他喜欢桃花坞这个山清水秀的地方，自己便 修了桃花庵，专心进行书画创作，也写下了：

桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。　　桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。　　酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。　　半醉半醒日复日，花落花开年复年。　　但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。　　车尘马足显者事，酒盏花枝隐士缘。　　若将显者比隐士，一在平地一在天。　　若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。　　世人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。　　不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。

这里面折射其不甘，但也表达其看淡，看开的心态，要学陶渊明和王维的隐世生活。想来，一个人经历了至亲接连逝去，科举又失去终身机会，第二任妻子又背他而去，这种打击不是所有人能承受，后面其放纵过，纵声色犬马也是可以理解，毕竟这种打击即使在这个时代也是非常难以承受的。

他在这儿度过了自己的余生，生活应该也是很落魄的。他最后一任妻子史上无考，但是也应该是相敬如宾得，只是却也早于他逝去，应该也是倍受打击。其实逝去的时候应该很悲凉，女儿已嫁为人妇，其婿也接济他晚年的生活。亲生儿子早早逝去。其逝去后居然无钱下葬，还是其亲友及好友祝枝山等等出钱安葬。据考逝去后，其三岁侄子由其弟过继为嗣子。其画作在逝去升值并得已收藏，现在其大部分作品都被国内博物馆收藏，有些成为镇馆之宝之一。其一生的境遇除了仕途不顺外，有些地方倒是国外有一画家同其类似-梵高，只是不同的是唐伯虎还是比较顽强的，这也同中国古代文人的风格有很大关系，安贫乐道，如果其仕途顺畅，中国古代就会少一个绘画及书法大师，所谓“失之东隅，收之桑榆”也。

也是这样的心态才让他达到其一生的艺术顶峰。作品又重返赵孟的风格，并追李邕风格，最终形成了自己的风格。如代表作品就有《七言律诗轴》及《山路松声图轴》中的题字。均有赵孟和李邕之风。

唐 伯虎《七言律诗轴》

唐伯虎《山路松声图》

唐伯虎《山路松声图》题字

唐伯虎前期书法作品主要承于赵孟【fǔ】，所以此画有赵体之风，又因为同文徵明因为是至交关系，往来密切，两者书画风格非常相近。

文徵明的小楷是他的书法艺术中最优秀的部分，不仅结构严谨，字形秀美，笔法刚劲，具有很高的审美价值。

文徵明 小楷 《跋右军十七帖》

唐寅山水画传世较多，而且其最可贵的是没有门户之见，看看历史上和当代门户之见，南北画派等等互相来引来大批粉丝，互相论证其优越性，挑对方之毛病，只能说他们同唐伯虎来相比太狭隘了。而唐伯虎则是兼收并蓄，融会贯通，只要有益的地方都会汲取营养，并形成了自己的风格，其山水作品，意境深远，百看不厌。加上其才学也很高，颇有王维提倡的“诗中有画，画中有诗”之风格。这同其没有门户之见，没有派别之风，有海纳百川之风的胸怀是不可分的。但是他最为人认同的绘画作品也是风格多变，其工笔人物画、水墨山水画均有上乘之作。

自然山水有《落霞孤鹜图》、《春山伴侣图》、《虚阁晚凉图》、《杏花茅屋图》、《步溪图》。

唐伯虎《落霞孤鹜图》

唐伯虎《春山伴侣图》

《虚阁晚凉图》赏析：远处山峦起伏，泉流折叠于茂林烟雾间。近处浓荫茂盛，深掩茅屋草堂。旁有溪桥流水，意境清幽。盛暑时节，两三老人，在此消暑谈心，乐以忘忧。此幅皴法学刘松年、李唐，山石轮廓线转折处不露锋芒，皴点齐下，丰润华滋。作者善于把前人的技法融会贯通，自出新意，自成面貌。属于唐寅代表作之一。

唐伯虎《虚阁晚凉图》

唐伯虎《杏花茅屋图》

唐伯虎《看泉听风图》

唐伯虎的《步溪图》赏析：绘制的是高士步溪赏景情形；画中巨峰突兀，杂树成林，枝随风摆，溪水微波。高干于溪畔桥边仰首而望，若有所思。画面清秀中有浓重，柔润中见雄健。也许此画就是唐寅内心想要追求的淡泊心境写照。

唐伯虎《步溪图》

人物类主要有《王蜀宫X图》，《秋风纨扇图》及《李端端图》。

《王蜀宫X图》为唐伯虎人物画中工笔重彩一路画风的代表作品，显示出画家在造型、用笔、设色等方面的高超技艺。

唐伯虎《王蜀宫X图》题字